Hlavní (západní) průčelí z Malostranského náměstí
© Ivan Grisa 11/2009
Na místě starší trhové osady v podhradí vysadil Přemysl Otakar II. roku 1257 město na německém právu s německy mluvícími osadníky. Ti se domohli samosprávy až v první třetině 14. století. Nejstarší radnice stála od přelomu 14. a 15. století uprostřed náměstí mezi hřbitovy u kostelů sv. Mikuláše a Václava (v místech dnešního jesuitského domu professe). Při bojích mezi Pražany a hradní osádkou v listopadu 1420 byla radnice spolu s okolními objekty vypálena a desítky let poté stála v sutinách. Roku 1453 na jejím místě vznikl měšťanský dům, ale poslední zmínka o staré radnici pochází ještě z roku 1476.
Druhou radnici si obnovená obec postavila uprostřed jižní strany dolního rynku před rokem 1436. Její části dodnes obsahuje dům čp. 271/III (portály městského vězení).
Roku 1478 malostranští zakoupili od Jana Tovačovského z Cimburka zřejmě zbořeniště domu na severovýchodním nároží dolní části náměstí. Do roku 1419 zde stál městský palác Šternberků, vypálený stejně jako domy v okolí v počátku husitských válek. Ještě roku 1470 se uvádí jako pustý. Obec začala se stavbou brzy po zakoupení, roku 1481 už zřejmě stála. Poškodil ji požár roku 1503, velký požár Malé Strany a Hradčan, který vypukl nedaleko odtud, se jí vyhnul. Radnice byla v průběhu 16. století několikrát upravována.
Při vpádu Pasovských r. 1611 došlo k rozsáhlému poškození stavby. S podporou císaře Matyáše začala roku 1617 velkolepá pozdně renesanční přestavba, která měla pohledově i funkčně sjednotit objekt, který zřejmě sestával z několika částí. Vlivem propuknutí třicetileté války se stavba protáhla až do roku 1630. Výsledkem byla zřejmě nejhonosnější pozdně renesanční radnice v Čechách, jejíž hlavní (západní) průčelí vrcholilo trojicí věží, proložených volutovými štíty. Předpokládá se účast G. M. Filippiho, autora Matyášovy brány na Pražském hradě. Po skončení války pokračovaly interiérové úpravy.
Roku 1784 byla sloučena pražská města a malostranská radnice ztratila svou původní funkci. Na přelomu 18. a 19. století proběhla řada utilitárních přestaveb, které vyvrcholily roku 1828 snětím průčelních věží a štítů. Bylo rovněž postupně zazděno podloubí. Budova sloužila pro různé státní úřady, od konce 19. století pak jako kulturní a společenské středisko.
Na počátku 21. století se uskutečnila rozsáhlá přestavba, která si kladla za cíl rehabilitovat původní hodnoty objektu. Jejím nejviditelnějším prvkem je obnova průčelích věží a štítů.
