
V roce 1653 nařídil císař Ferdinand III. začlenit Vyšehrad do vznikající barokní pevnosti Praha. Jako součást nového opevnění byla postavena i Leopoldova brána. Dokončena byla před rokem 1672. Měla sloužit jako hlavní reprezentativní vstup do citadely z hornwerku (předsunutého opevnění, vysunutého před hlavní obrannou linii), tedy od jihu z oblasti mezi Táborskou a Leopoldovou branou. Za autora jejího projektu je považován významný barokní architekt Carlo Antonio Lurago a vystavěl ji jiný Ital žijící v Praze, novoměstský měšťan Giovanni de Capauli (mimo jiné i majitel nedalekého Kaprovského domu). Autorem plastické výzdoby vnější strany brány je další Ital Giovanni B. Allio. Vnitřní strana je zcela bez výzdoby a vzbuzuje dojem nedokončeného díla. Brána nikdy plně neplnila obrannou funkci. Jednak jí chybí střílny (kromě dvou víceméně dekorativních otvorů ve výšce cca 10 metrů) a další zázemí pro obránce, jednak k ní v době dostavby nevedl most přes příkop. Místo brány se dlouho používal provizorní průjezd, proražený v tělese hradby vpravo od brány a provizorní dřevěná lávka přes příkop. Za francouzské okupace Prahy v letech 1741-1742 byla francouzskými vojáky pod vedením inženýra Berdiquiera brána upravena (proto je někdy označována jako Francouzská). Nejpozději počátkem 19. století byla brána zazděna. Otevřena byla v roce 1841, když byla vybudována přístupová silnice do Prahy, spojovaná se jménem Karla Chotka, nejvyššího purkrabího Království českého. Silnice v oblasti Vyšehradu procházela Táborskou branou a citadelu opouštěla nově vybudovanou Cihelnou branou. Leopoldova brána byla tehdy zprovozněna, příkop silnice překonávala částečně po náspu a částečně po krátkém mostu. Most však byl brzy sejmut a nahrazen náspem v celé potřebné délce.