Brána vznikla při výstavbě barokního opevnění Vyšehradu jako reprezentativní vstup do jádra citadely, dokončena před r. 1672. Autorem projektu byl Carlo Antonio Lurago, stavitelem Giovanni de Capauli, autorem plastické výzdoby Giovanni B. Allio. Dlouho nebyla využívána, zprovozněna až roku 1841.
V roce 1653 nařídil císař Ferdinand III. začlenit Vyšehrad do vznikající barokní pevnosti Praha. Jako součást nového opevnění byla postavena i Leopoldova brána. Dokončena byla před rokem 1672. Měla sloužit jako hlavní reprezentativní vstup do citadely z hornwerku (předsunutého opevnění, vysunutého před hlavní obrannou linii), tedy od jihu z oblasti mezi Táborskou a Leopoldovou branou. Za autora jejího projektu je považován významný barokní architekt Carlo Antonio Lurago a vystavěl ji jiný Ital žijící v Praze, novoměstský měšťan Giovanni de Capauli (mimo jiné i majitel nedalekého Kaprovského domu). Autorem plastické výzdoby vnější strany brány je další Ital Giovanni B. Allio. Vnitřní strana je zcela bez výzdoby a vzbuzuje dojem nedokončeného díla. Brána nikdy plně neplnila obrannou funkci. Jednak jí chybí střílny (kromě dvou víceméně dekorativních otvorů ve výšce cca 10 metrů) a další zázemí pro obránce, jednak k ní v době dostavby nevedl most přes příkop. Místo brány se dlouho používal provizorní průjezd, proražený v tělese hradby vpravo od brány a provizorní dřevěná lávka přes příkop. Za francouzské okupace Prahy v letech 1741-1742 byla francouzskými vojáky pod vedením inženýra Berdiquiera brána upravena (proto je někdy označována jako Francouzská). Nejpozději počátkem 19. století byla brána zazděna. Otevřena byla v roce 1841, když byla vybudována přístupová silnice do Prahy, spojovaná se jménem Karla Chotka, nejvyššího purkrabího Království českého. Silnice v oblasti Vyšehradu procházela Táborskou branou a citadelu opouštěla nově vybudovanou Cihelnou branou. Leopoldova brána byla tehdy zprovozněna, příkop silnice překonávala částečně po náspu a částečně po krátkém mostu. Most však byl brzy sejmut a nahrazen náspem v celé potřebné délce.
Milan Caha, 8.11. 2024
brána na plánu Prahy J. Jüttnera z roku 1815
Jüttner, Josef, 1815