
Socha sv. Anny stojí při cestě z Černčic do Milešova.
Sv. Anna má na pravé ruce Pannu Marii, která ukazuje prstem do knihy v levé ruce sv. Anny. Kniha má poukazovat na starozákonní zaslíbení Mesiáše. Sousoší tak představuje časté vyobrazení sv. Anny jak vyučuje dívku Marii. Hranolový sokl je bohatě profilovaný předstupujícími římsami. Hlavní, nejvíce do prostoru vysunutá římsa člení sokl na dvě části. Pod touto římsou je sokl bohatě zdobený girlandami a akanty. Jeho jihovýchodní strana, vlnovitě prohnutá, je dělena dílčí římsou; nad ní je vytesán alianční erb, pod hraběcí korunkou. Pravý erb (z pohledu diváka) zřejmě náleží šlechtickému rodu Harrachů (tři spojená pštrosí péra). Významný je levý erb, který dokládá, že sloup dal zhotovit majitel Milešova z rodu Hrzánů z Harrasova. Erb je vertikálně dělený (polcený) na dvě poloviny. Heraldicky pravá polovina erbu (z pohledu diváka levá) je bez šrafury, tj. bílá, resp. stříbrná, levá polovina erbu je horizontálně dělena na dvě části. Horní má horizontální štrafuru, tj. červenou tinkturu (barvu), dolní je horizontálně i svisle šrafovaná, tzn. má černou tinkturu. Takto členěný štít s uvedenými barvami patřil rodu Hrzánů z Harasova. Když majitel Milešova Kašpar Zdeněk Kaplíř ze Sulevic (známý organizováním obrany Vídně při tureckém obležení) zůstal bezdětný a bezdětným zůstal i jeho příbuzný Zikmund Kaplíř, odkázal Milešov a Nedvědíč Janu Leopoldu Hrzánovi z Harasova, s podmínkou, že přijme i jméno Kaplíř. Hrzánové z Harasova se tak po smrti Kašpara Zdeňka Kaplíře v roce 1686 stali majiteli Milešova a zůstali jimi až do 19. století. Syn Jana Leopolda hraběte Hrzána z Kaplířů Zikmund Gustav (†1766) nechal se svou chotí Marií Ludovikou z Harrachu vztyčit námi popisovanou sochu sv. Anny..
Jejich jména jsou uvedena v apokryfním evangeliu svatého Jakuba. Podle evangelia byli Anna a Jáchym pastýři, kterým se dobře dařilo, bohabojní, ale bezdětní. Bezdětnost je Židy chápána jako nepřízeň Boha a v chrámu jednou odmítli z tohoto důvodu obětiny, které Jáchym a Anna přinesli. Jáchym po této zkušenosti odešel do pouště, kde se 40 dní postil a modlil k Bohu. Poté se mu zjevil anděl a oznámil mu, že jeho modlitby byly vyslyšeny a narodí se jim dítě (přes vysoký věk Jáchyma a Anny). Dítě dostalo jméno Marie (budoucí matka Ježíše Krista). Jméno Anny je hebrejského původu a znamená "milostiplná“, "milá"..