
Historické město vzniklo ve 13. století z osady při slavníkovském hradě z 10. století a premonstrátském klášteře z r. 1145. Jeho chloubou je dnes především renesanční zámek, který byl r. 1999 zapsán do seznamu kulturního dědictví UNESCO. Městem prochází hlavní tah silnice I/35 a dále silnice II. třídy č. 358, 359 a 360. Při jeho severozápadním okraji končí lokální železniční trať 018 z Chocně.
Městský hřbitov s kostelem sv. Anny se nachází jihovýchodně od Smetanova náměstí; vstupní brána je v Prokešově ulici spojující ulice Zámeckou a Moravskou.
Anně. Kostel byl postaven v raně barokním stylu na půdorysu kříže v letech 1670-1672, pravděpodobně podle projektu tehdejšího trauttmansdorffského stavitele Antonia Alfieriho. Hlavní oltář s obrazem sv. Anny pochází až z roku 1795, zatímco boční oltáře jsou původní z doby výstavby kostela. Koncem 18. století byl kostel stavebně upravován a opraven byl také r. 1878. Již od 17. století se kolem kostela příležitostně pohřbívalo, častěji pak od doby Josefa II., který zakázal pohřbívání uvnitř městských hradeb. S konečnou platností sem byl hřbitov přestěhován r. 1831 a kostel sv. Anny se od té doby označuje jako hřbitovní. Na hřbitov se vstupuje z Prokešovy ulice monumentální novorenesanční branou z roku 1897. Kostel prošel nedávno rekonstrukcí a od roku 2012 opět slouží pro konání zádušních mší, příležitostně se tu konají bohoslužby i o různých svátcích. Na hřbitově je pohřbena řada významných osobností Litomyšle, nejznámější z nich je spisovatelka Magdalena Dobromila Rettigová (1785-1845). Zmínku si zaslouží hrobky významných místních lékařů Františka Laška a Bedřicha Welze, pozornost upoutají i honosné hrobky rodin podnikajicích ve výrobě hudebních nástrojů (rodina Kallesů a Krahulců) nebo empírová hrobka hraběnky Henrietty Fünfkirchenové. Několik novějších hrobů zdobí sochařská díla Olbrama Zoubka. Celý hřbitov se vstupní branou a kostelem sv. Anny je od roku 1958 zapsán na seznamu kulturních památek..