Litomyšlská brána

Nachází se v jihozápadním rohu historického jádra města. Nad portálem brány je na vnější straně umístěna malba městského znaku podle návrhu Mikoláše Alše. Na městském znaku Vysokého Mýta je svatý Jiří, který zabijí draka. Svatý Jiří představuje patrona rytířů, který chrání město před zeleným drakem, jež se podle pověsti skrývá v podzemí města. Velká věž brány je dnes jednou z dominant panoramatu Vysokého Mýta a podílí se na jedinečné scenerii. Její bělostná fasáda a rohy zdobené kvádrováním krásně doplňují kolorit města. Věž je kryta vysokou stanovou střechou. Bránu zdobí novogotické cimbuří a malá vížka je taktéž kryta stanovou střechou. Brána není průjezdná, nachází se na pěší ulici..

Ve 14. –16. století bylo opevnění zdokonalováno, což se projevilo i přidáváním obranných prvků u jednotlivých vstupů do města. Před Litomyšlskou branou byl postaven barbakán, jehož pozůstatek byl nedávno objeven v sousedním domě čp. 1. Od třicetileté války význam městského opevnění upadal. Vyšší z věží brány sice sloužila jako hláska pro přilehlou část města, její stav se ale zhoršoval. Postupně byl ubourán barbakán a zavezeny příkopy, od přelomu 18. a 19. století se uvažovalo o demolici celé brány. Tyto snahy podpořil dokonce příkaz zemského místodržitelství k demolici Litomyšlské a Pražské brány jako překážek dopravy. Jako ochránce mýtských architektonických památek aktivně vystupoval Alois Vojtěch Šembera (1807–82), zdejší rodák a významný jazykovědec a historik. Jeho snahy paradoxně podpořila tragedie, kterou způsobil uvolněný kámen z brány: roku 1862 zabil dceru bývalého okresního hejtmana Annu Klímovou, jejíž ženich Jaroslav Šafařík se poté zastřelil. To vyburcovalo radní města k rozhodnutí bránu opravit. Novogotická rekonstrukce proběhla v letech 1864 – 1867, vyšší věž při ní přišla o poslední, beznadějně zchátralé patro. Na vnější fasádě nad otvorem brány byl později (1936) vymalován znak města (svatý Jiří na bílém koni) podle návrhu MIkoláše Alše.