
Město Chotěboř je doloženo od r. 1265 a má přes 9000 obyvatel. Prochází jím železniční trať 238 z Pardubic do Havlíčkova Brodu. Křižuje se tu několik silnic II. třídy. Silnice II/344 vede z Libice nad Doubravou do Havlíčkova Brodu a silnice II/345 z Golčova Jeníkova do Ždírce nad Doubravou. Končí tu silnice II/346 z Habrů a vychází odtud silnice II/351 do Přibyslavi a Třebíče.
Poutní kaple sv. Anny se nachází o samotě na východním okraji města při červeně značené trase z náměstí do údolí Doubravy u bývalého Horního mlýna.
Předsunutá předsíň s centrálním vstupem orientovaným k západu je orámována pilastry nesoucí trojúhelníkový tympanon. Nad dvoukřídlými dveřmi s obloukovým nadsvětlíkem orámovaným štukovou šambránou s klenákem se nachází mírně plastický nápis SV. ANNA. Architektura kaple vychází z její hmoty, jež pravdivě odráží vnitřní prostory navenek – mírně obdélná loď zevně vytváří kvádrovitou hmotu stavby, krytou sedlovou symetrickou střechou..
Kaple je tradičně orientovaná závěrem k východu. Přístup do stavby je vyrovnán předloženým vnějším schodištěm z kamenných stupňů. Kaple byla vybudována v r. 1902 v novoklasicistním slohu, autorem její současné podoby je František Kruml. V první polovině 20. století byla místem tradičních poutí. Kaple se od doby svého vzniku dochovala v téměř intaktní podobě, a to jak v exteriéru, tak v interiéru, včetně dochovaných tvarosloví a konstrukcí. Tvoří tak vysoce hodnotnou ukázku sakrální architektury v našich zemích. Od r. 2010 je zapsána v seznamu kulturních památek ČR..