
Klášter má téměř čtvercový půdorys, je čtyřkřídlý, se střízlivým barokním průčelím. K jižnímu křídlu přiléhá jednolodní neorientovaný kostel sv. Josefa. Presbytář je obdélný, věž je asymetricky přistavěna na levé (jižní) straně vstupního průčelí. To je zdobeno sochami od J. O. Mayera z roku 1711. Iluzívní výzdoba stěn v interiéru pochází z roku 1733.
Tvrz byla obnovena a Obořiště pak vystřídalo řadu majitelů. Roku 1659 je uváděn Václav Bechyně z Lažan, od něhož Obořiště koupil Jan Tomáš Pešina z Čechorodu. Ten dal roku 1675 staré panské sídlo zbořit a v letech 1681–1688 nechal na jeho místě postavit klášter pro řád paulánů. Klášterní kostel sv. Josefa byl přistavěn v letech 1702–1711, pravděpodobně podle projektu Kryštofa Dienzenhofera. Klášter zrušil Josef II. roku 1786. Obořiště připadlo královské komoře, ta ho vzápětí prodala panství Dobříš. Začátkem 20. století klášterní komplex získali redemptoristé, kteří si tu zřídili řádové učiliště. V současnosti slouží jako výchovný ústav pro mládež..