
Zříceniny hradu Chepstow [Čepstou] se rozkládají na skalnaté ostrožně nad řekou Wye ve stejnojmenném městě. Hrad a město leží v jihovýchodním cípu Walesu na hranici s Anglií. Hranice je na řece Wye pod hradem. Oba břehy tu spojuje starý ocelový most Old Wye Bridge z roku 1816. Obyvatelstvo na obou stranách si tu tiše vyměňuje své národnostní pocity. Na velšské straně vlají velšské vlajky s drakem a na anglické straně je možno vidět na skále namalovanou britskou vlajku. Ta má Velšanům připomínat že jsou součástí Británie. V okolí stojí za návštěvu především zalesněné údolí řeky Wye se zříceninou kláštera Tintern. Nedaleko je také zřícenina hradu Caldicot ve stejnojmenném městě a pozůstatky římského opevnění ve vesnici Caerwent.
Do Chepstow jezdí autobusy z Bristolu a vlaky z Cardiffu. Ve městě u hradu začínají dvě turisticky značené trasy, Wye Valley Walk vede podél velšské pravé strany údolí řeky, zatímco podél protější strany vede známější Offa’s Dyke Path. Tato druhá trasa je 285 km dlouhá a sleduje valové pohraniční opevnění anglosaského království Mercia z 8. stol.
Na severní straně spadá ostrožna kolmo dolů do řeky. Na jižní straně ji chrání přírodní roklina. Pouze na západní straně je hrad oddělen šíjovým příkopem od vyššího terénu. Ve středu dispozice stojí starý románský palác z přelomu 11. a 12. stol. Ten je v místní literatuře označován jako velká věž (great tower). Palác má rozměry 36 x 14 m. Původně byl jednopatrový. V prvním patře byl velký sál a pod ním v přízemí skladiště. Dřevěnou podlahu podepíraly dřevěné pilíře. Velký sál se otevíral přímo do podkroví střechy. Namísto krbu bylo ve středu sálu ohniště a ve střeše nad ním ventilační otvor. Vstup do paláce byl prostřednictvím dosud zachovalého románského portálu v přízemí krátkého východního průčelí. Na levé straně vstupu je přímé schodiště v síle zdi které vede do prvního patra. Průčelí paláce zdobí kamenné lizény (ozdobné pilíře) a na úrovni podlahy prvního patra také vodorovný pás zdiva z římských cihel. Ty pocházejí z římských zřícenin v okolí, jmenovitě asi z nedalekého římského města Caerwent. V severní zdi přízemí jsou tři dosud zachovalá úzká románská okna. Na západním konci velkého sálu se z románského období zachovaly slepé arkády, v severní zdi pak úzký vstupní portál, který mohl vést na dřevěné schodiště a k venkovním latrínám. Druhé patro paláce bylo přistavěno ve dvou fázích. Západní konec je ze začátku 13. stol. a východní dvě třetiny z konce 13. stol, z doby Rogera le Bigoda. Gotická okna s bohatým kamenným ostěním jsou v severní zdi prvního a druhého patra. Tato strana paláce byla chráněna řekou. Zbylá tři průčelí jsou téměř bez oken. Palác byl ústřední stavbou hradu, podle české terminologie by tak šlo o hrad, kde je palác hlavní obrannou a obytnou stavbou. Na konci 13. stol. zvýraznil Roger le Bigod jeho dominantní roli instalací čtyř velikých kuší na drobných strážních věžích, které se zvedaly nad ochozy paláce v jeho nárožích. Západně od paláce se rozkládá horní předhradí (Upper Bailey), východně od paláce je střední předhradí (Middle Bailey) a dolní předhradí (Lower Bailey). Východně od paláce totiž ostrožna pozvolna klesá. Spojení mezi horním a středním předhradím zajišťuje opevněný koridor sevřený mezi severním průčelím paláce a okrajem skalní stěny nad řekou. Horní předhradí je opevněno hradbou z doby Viléma Maršála (1189-1219). V jihozápadním nároží tohoto předhradí stojí zříceniny obdélného jednopatrového paláce, který Vilém mohl nechat postavit pro svou ženu Izabelu z Clare. Jižní a západní průčelí paláce vystupují před hradbu a umožňují tak flankování (boční ostřelování hradeb). Hned vedle tohoto paláce je v západní hradbě předhradí kulisová brána. Ta byla v době Viléma Maršála první bránou na západní straně hradu, chránil ji ve skále vylámaný šíjový příkop. Dnes vede do tzv. barbakánu, nejzápadnějšího opevnění hradu. Nejde o barbakán v pravém slova smyslu, ale spíše o další hradbou obehnané předhradí z 1. pol. 13. stol. V jihozápadním nároží tohoto předhradí stojí třičtvrtěkruhová jihozápadní věž. Ta obsahuje velké množství střílen a sloužila tak jako bateriová flankovací věž pro lukostřelce. V 17. stol. byla vyplněna zeminou na ochranu před dělostřelbou. Dnes je její interiér zeminy zbavený. V západním úseku hradby je první západní brána do hradu, původně kulisová. Roger le Bigod ji na konci 13. stol. zesílil výstavbou flankovací branské věže na vnější straně hradby. Brána byla přístupná po mostě přes příkop a měla padací most. Hradby obou horních předhradí končily na severu latrínou nad skalním útesem. Opevňovat tuto stranu hradu nebylo zapotřebí. Střední předhradí východně od starého paláce je stejně jako horní předhradí také z doby Viléma Maršála (1189-1219). Východní a jižní hradba mají obě po jedné válcové flankovací věži. Třetí věž stojí v jihovýchodním nároží. K východní hradbě byly v 16. stol. z obou stran přistavěny obytné a provozní stavby lehké konstrukce. Dnes po nich zbyly na obou stranách krby, které byly do hradby vestavěny. Dolní předhradí je také z doby Viléma Maršála (1189-1219), na rozdíl od středního a horního předhradí bylo ale rozsáhle přestavěno v pozdějších dobách. Z Vilémovy doby pochází první brána hradu na severovýchodní straně. Ta má podobu dvouvěžového branského domu. Průjezd brány je sevřen mezi dvěma válcovými flankovacími věžemi. Původní dřevěná vrata této brány byla dendrochronologicky datována do období kolem roku 1190. Jde tak údajně o nejstarší zachovalá hradní vrata v Evropě. Toto zjištění zároveň posunulo odhad stáří brány ze začátku 13. stol. právě do doby kolem roku 1190. Tento branský dům tak může být nejstarší svého druhu v Británii. Severní stranu dolního předhradí na okraji útesu nad řekou zaujímá nový palác Rogera le Bigoda z konce 13. stol. Stejně jako u mnoha jiných hradů ve Walesu a v Anglii i zde předhradí plnilo roli jádra hradu pro nedostatek prostoru. Nejblíže k první bráně je bývalá kuchyně. Nejblíže ke druhé bráně je velký sál. Do něj se i dnes vstupuje z prostoru předhradí vstupním vestibulem zaklenutým dvěma poli křížové žebrové klenby. Právě zde jsou dnes k vidění vrata brány z doby kolem roku 1190. Hluboko pod palácem je v bývalé skalní rozsedlině vinný sklep zaklenutý třemi poli křížové žebrové klenby. Víno se do něj vytahovalo kladkou přímo z lodí na řece. Obytné prostory paláce byly ve druhém patře jeho střední části. Roger le Bigod nechal na konci 13. stol. postavit také velkou Martenovu věž v jihovýchodním úseku hradby dolního předhradí. Jde o půlkruhovou flankovací věž s plochým průčelím na straně předhradí. V prvním a druhém patře byly obytné pokoje s krby a latrínami. Druhé patro sloužilo také jako průchod pro stráže na ochozu hradby. Vstupní portály na ochozech byly stejně jako vstup v přízemí chráněny hřebeny. Věž tak byla samostatně bránitelná. Komunikaci mezi jednotlivými patry zajišťuje točité schodiště v síle zdi. Na úrovni ochozu má věž také drobnou kapli na severní straně. Přímo pod ní je vstupní portál z ochozu hradby. Hřeben tohoto portálu byl zvedán právě do prostoru kaple. Podobné řešení bylo také na hradě Harlech na severu Walesu. Při bohoslužbě nebo modlitbě tak nezbylo než hřeben spustit nebo se dívat na oltář přes něj. Půlkruhové čelo Martenovy věže má skarp postavený na čtvercovém základu. Nároží skarpu se tak zvedají v úhlu proti válci věže. V anglické terminologii je tento druh skarpů označován jako ‘spur buttresses’ (skarpy s ostruhami či bodci). V dolním předhradí je poblíž Martenovy věže studna. Další studnu měl hrad na břehu řeky pod skalním útesem. Voda se vytahovala lanem pomocí kladky..
Kniha Domesday Book z roku 1086 jej uvádí jako zakladatele hradu Estriguil (Chepstow). Vilém fitz Osbern ale zemřel již v roce 1071 v bitvě u Cassel ve Francii. Jeho syn Roger de Breteuil bez ohledu na odkaz svého otce zosnoval vzpouru proti králi v roce 1075. Byl zajat a uvězněn a jeho majetek byl králem zkonfiskován. Působení tohoto rodu v Anglii a Walesu tak skončilo pouhých devět let po invazi. Od roku 1075 až do roku 1115 byl hrad královským majetkem. Právě v této době mohl vzniknout velký kamenný palác v nejvyšší části ostrožny. Ten je dnes nejstarší částí hradu a s velkou pravděpodobností také nejstarší zachovalou kamennou hradní stavbou v celém Walesu. Někdy kolem roku 1115 získal Chepstow Valtr fitz Richard de Clare. Valtr byl strýc slavného Richarda de Clare, přezdívaného Strongbow (Silný luk), dnes známého dobyvatele Irska. Valtr zemřel bezdětný někdy kolem roku 1138 a jeho panství tak přešlo na Richarda. Richardova dcera Izabela byla ve své době jako dědička otcova majetku nejžádanější nevěstou v celé Anglii. Král Richard I. ji v roce 1189 zasnoubil s Vilémem Maršálem. Vilém byl nízkého šlechtického původu, ale postupně se vypracoval na nejmocnějšího šlechtice v zemi. Sňatkem s Izabelou získal její dědictví, mimo jiné tedy také hrad Chepstow. Vilém nechal zmodernizovat opevnění hradu, dnešní první brána pochází z jeho doby. Původní dřevěná vrata této brány byla dendrochronologicky datována do období kolem roku 1190. Jde tak údajně o nejstarší zachovalá hradní vrata v Evropě. V roce 1217 navštívil hrad tehdy teprve desetiletý král Jindřich III. O dva roky později, v roce 1219, Vilém Maršál zemřel. Jeho titul hraběte z Pembroku zdědilo postupně jeho pět synů jeden po druhém. Žádný z nich ale neměl potomka. O tomto faktu se dnes občas mluví jako o irské kletbě, ke sňatku rodičů jeho ženy totiž došlo na základě okupace Irska. V roce 1228 držel hrad Vilémův syn Vilém Maršál II. V tomto roce mu král daroval deset dubů na stavbu věže na hradě. Vilém zemřel v roce 1231 a hrad přešel na jeho bratra Richarda. Za něj, v prosinci 1232, hrad znovu navštívil král Jindřich III. Richard se ale s králem nepohodl, téměř vyvolal občanskou válku a nakonec utekl do Irska, kde byl v roce 1234 zabit. Hrad poté přešel na Richardova bratra Gilberta, který s králem vycházel lépe. Král mu věnoval padesát dubů na zvýšení starého paláce. Gilbert zemřel v roce 1241 na následky zranění při turnaji. Jeho dva zbylí bratři, Valtr a Anselm, oba zemřeli v roce 1245. Dědictví Viléma Maršála pak bylo rozděleno mezi jeho pět dcer. Chepstow získala jeho nejstarší dcera Maud, která byla provdána za Huga le Bigod, třetího hraběte z Norfolku. Po její smrti v roce 1248 získal její část dědictví jejich syn Roger le Bigod. Pátý hrabě z Norfolku, další Roger le Bigod (synovec předchozího Rogera), pomáhal králi Eduardu I. Anglickému při okupaci severního Walesu v letech 1276-1277 a 1282-1283. Roger nechal obehnat město hradbou a postavit nový palác na dolním předhradí. Král Eduard I. a královna Eleonora navštívili hrad v prosinci 1284. Zdrželi se po dobu čtyř dnů. Roger zemřel v roce 1306 bezdětný a jeho majetek připadl koruně. V roce 1312 bylo panství svěřeno Tomáši Brothertonovi, polovičnímu bratru krále Eduarda II. Později byl královským správcem hradu šlechtou nenáviděný Hugo Despenser, oblíbenec a snad také milenec krále Eduarda II. V říjnu 1326 oba utekli na hrad před vojskem Eduardovy manželky, královny Izabely. Hrad byl dobře připraven na dlouhé obléhání. Král a Hugo se ale pokusili odplout do Irska. Byli ale donuceni zakotvit v Cardiffu. Oba pak utíkali před pronásledovateli jako štvaná zvěř. Nakonec byli chyceni, král zemřel ve vězení a pro nenáviděného Huga měla šlechta připraveno obzvlášť kruté mučení. Na konci 14. stol. byl hrad v držení Tomáše Mowbraye, hraběte z Norfolku. V roce 1403 mu bylo nařízeno opevnit hrad proti velšským povstalcům. K obléhání ale nakonec nedošlo. Během Války růží (1455-1487) se na hradě uchýlili Richard a Jan Woodwille po prohrané bitvě u Edgecote v roce 1469. Jejich pronásledovatelé je stíhali až ke hradu. Posádka ale nebyla ochotná za Woodwilly bojovat a vydala je nepřátelům. Po zbytek 15. stol. byl hrad v držení rodu Herbertů a v 16. stol. jejich potomků Somersetů, hrabat z Worchesteru. Jejich hlavním hradem byl Raglan, hrad Chepstow byl ale také udržován. V době Anglické občanské války (1642-1651) byl hrad dobyt parlamentním vojskem v říjnu 1645. Stačilo k tomu 64 mužů a 17 děl. V roce 1648 se hradu zmocnila skupina royalistů pod vedením sira Mikuláše Kemeyse. Parlamentní vojsko pak prostřílelo děly díru v opevnění. Royalisti se vzdali a Kemeys byl zastřelen. Po válce připadlo Chepstow Oliveru Cromwellovi, veliteli parlamentního vojska. Hrad byl využit jako kasárna a vězení pro royalisty. Po obnově království v roce 1660 byl na hradě vězněn republikán Jindřich Marten.Ten byl jedním z padesáti devíti lidí, kteří podepsali rozsudek smrti nad králem Karlem I. Jindřich dostal doživotní vězení a téměř dvanáct let svého trestu strávil ve věži na hradě. Tato věž je dnes po něm pojmenována jako Martenova věž. V 18. stol. sloužilo dolní předhradí jako manufaktura. Vyráběly se tu například hřebíky a sklo. Od konce 18. stol. sem začali přijíždět první turisté. Rodina Williamsů sloužila jako vrátní a správci, bydleli v části paláce v dolním předhradí a k bráně je volal zvonek. V 19. stol. nechal osmý vévoda z Beaufortu zbavit zříceniny vegetace a vystavět chodníky pro návštěvníky. Od konce 19. stol. probíhala konzervace zdiva. V roce 1905 se stala majitelem hradu rodina Lysaghtů. V roce 1953 svěřil D.R. Lysaght hrad do péče státu. Dnes se o něj stará státní památková péče CADW..